Este periplo transita por las montañas y desfiladeros del Cockpit Country, lejos de las multitudes. Es posible moverse en route taxi, pero si se alquila un todoterreno se le sacará más partido a la ruta.

Desde Montego Bay, se va hasta la Good Hope Estate, una bella mansión con una plantación en activo.

Por estrechas carreteras se llega a la aldea de Windsor. Se duerme en la antigua Windsor Great House. Se explora la cueva de Windsor con un guía rastafari o, mejor aún, se va a ver aves con un biólogo y se presencia como una oleada de murciélagos sale de la cueva al atardecer.

Los caminos interiores del Cockpit Country están llenos de maleza. No obstante, se puede hacer una excursión de medio día con guía desde la STEA por una carretera poco transitada desde Kinloss hasta Spring Garden, que permite apreciar la magnífica naturaleza salvaje de Jamaica.

En Rock Spring, cerca del Spring Garden, se puede explorar una cueva acuática llamada Painted Circuit Cave con un guía local, antes de ir al suroeste hacia Accompong, la comunidad de cimarrones de Jamaica.