Porta Romana y Porta Vittoria son zonas residenciales populares, con bloques de apartamentos art nouveau y bares y restaurantes asequibles. El arco de triunfo romano, construido por orden de Felipe III de España en 1596, continúa en Porta Romana, pero ambos barrios carecen de un núcleo y de ambiente, si bien la incorporación de la Fondazione Prada está aumentando su popularidad.

Se empieza el día explorando Porta Vittoria, disfrutando la pastelería de Sissi. Por el camino se pueden curiosear boutiques y tiendas vintage. Luego se puede pasear por calles residenciales y aprovechar para visitar Santa Maria dei Miracoli e San Celso y admirar sus frescos, y el jardín heptagonal de Rotonda della Besana, donde hacer un alto para un spritz o un pícnic. A continuación se va hacia el extremo sur de Porta Romana para descubrir el vanguardista arte contemporáneo de la Fondazione Prada. La zona también es perfecta para un aperitivo o cenar, tras lo cual se puede bailar hasta el amanecer en Santeria Social Club.