Lo mejor es empezar en The Loop, con un circuito en barco o a pie con la Chicago Architecture Foundation para admirar los rascacielos; pasear por el Millennium Park, con el skyline reflejado en The Bean, y refrescarse bajo las gárgolas de la Crown Fountain.
Tras un almuerzo en The Gage o en el Seven Lions, se visita The Art Institute of Chicago, lleno de obras maestras. Luego se va a la Willis Tower para alcanzar la planta 103 a una velocidad de vértigo y contemplar la ciudad desde un balcón con suelo de cristal.
West Loop cuenta con una animada vida nocturna. En Randolph St hay prestigiosos restaurantes, como Little Goat, Girl & the Goat o Avec, y muchos bares. RM Champagne Salon es ideal para una copa.